Cuando Jiraiya regresó de su viaje participo en la Segunda Guerra Mundial Shinobi en donde este junto con sus compañeros y varios ninjas de Konoha atacaron Amegakure, donde este, Tsunade y Orochimaru fueran los únicos sobrevivientes de la lucha contra Hanzō de la salamandra por esta gran hazaña el líder de Amegakure dice dejarlos vivir y nombrarlos como los legendarios Sannin . Después de esta pelea los ninjas de Konoha se encuentran con huérfanos de la Amegakure , los cuales hambrientos piden comida a Jiraiya el cual decide cuidar de dichos niños hasta que pudieran cuidarse solos. Durante 3 años Jiraiya entreno a los huérfanos enseñándoles Ninjutsu y también escribió un libro llamado "La Historia de un Shinobi Absolutamente Audaz".
Equipo Jiraiya
El Equipo Jiraiya.
Jiraiya después de entrenar a los niños de Amegakure decide regresar a la villa, pero en ese momento se desato la Tercera Guerra Mundial Shinobi donde los legendarios Sannin fueron dejando leyendas haciendo que fueran reconocidos en cualquier parte. Posteriormente este entrenó a Minato Namikaze (futuro Yondaime Hokage). Cuando Minato se convirtió en Hokage este leyó el primer libro de Jiraiya en donde este decide poner el nombre del personaje del libro a su hijo (Naruto) convirtiendo a Jiraiya en su padrino.
Años más tarde cuando Orochimaru decide dejar a su aldea su amigo Jiraiya va tras él para convencerlo de volver a Konoha pero este se rehusó, convirtiéndose en un ninja renegado de Konoha el cual se volvió integrante de la Organización Akatsuki. Al final Jiraiya se va de viaje para seguir los movimiento de Orochimaru y los procedimientos tomados por Akatsuki. Pero regreso de nuevo a Konoha después de unos años.
